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Asciano
Das Gebiet um die Gemeinde von Asciano liegt im Zentrum des tonhaltigen Hügelsystems im Südosten Sienas, im oberen Flusstal des Ombrone, den so genannten Crete Senesi. Die Crete Senesi, typisch für die Wellen aus kalkhaltiger Erde, unterbrochen von tiefen Erosionen und gekennzeichnet von nahezu fehlendem Baumbestand. Sie wechseln ihre Farben mit der Jahreszeit und sind das Überbleibsel eines seichten Meeres, das nunmehr seit über einer Million Jahren verschwunden ist.
Mit eindeutig mittelalterlichen Wurzeln war das Gebiet um Asciano seit jeher besiedelt, wie eine etruskische Nekropolis bezeugt. Die wirtschaftliche und strategische Bedeutung erweckte das florentinische Interesse, die den Ort 1234 verwüsteten. Im Laufe des XIII Jh., unter der Stadtherrschaft der Signoria dei Tolomei kehrte Asciano unter direkter Kontrolle Sienas zurück, bis es 1554 zusammen mit Siena in den Staat der Medici eintrat.
In der Region wurde die Abtei des Benediktinerordens Monte Oliveto Maggiore gebaut, die 1313 von Bernardo Tolomei gegründet worden war. Die Abtei war von zentraler religiöser, aber auch von kultureller und wirtschaftlicher Bedeutung, und wurde in der Renaissancezeit besonders berühmt.
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